Synthesis, characterization and in vitro antitumor activity of a series of 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazoles

Authors

  • Edilma Elayne da Silva Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.
  • Bianca Micaela Macário Gonçalves Acioli Departamento de Química/UFRPE.
  • Mauricélia Maria de Souza Mata Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.
  • Gardênia Carmem Gadelha Militão Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.
  • Teresinha Gonçalves da Silva Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.
  • Jucleiton José Rufino de Freitas Unidade Acadêmica do cabo de santo Agostinho da Universidade Federal Rural de Pernambuco.
  • Juliano Carlo Rufino Freitas Centro de Educação e Saúde da Universidade Federal de campina Grande.
  • João Rufino de Freitas Filho Departamento de Química/Universidade Federal Rural de Pernambuco

DOI:

https://doi.org/10.14808/sci.plena.2020.117202

Keywords:

oxadiazole, cytotoxicity, antitumor

Abstract

In this work, the synthesis, structural characterization and in vitro antitumor activity of 1,2,4-oxadiazoles is described. Arylamidoximes, starting products of interest, were obtained in good yields (70-92%). On the other hand, 3-aryl-(1,2,4-oxadiazol-5-yl)-propan-2-one (5a-c) were obtained from ethyl acetoacetate with arylamidoxime by heating for 4 hours in yield of 74-88%. Then compounds 3a-c were subjected to a reduction reaction with sodium borohydride to provide 3-aryl-(1,2,4 -oxadiazol-5-yl)-propan-2-ol (6a-c) in yield ranging from 75 to 88%. Compounds containing the oxadiazole nucleus of the series (5a-c) and (6a-c) were subjected to biological testing to verify their in vitro cytoxicity against tumor cells - HT29 (colon carcinoma - human), HL60 (promyelocytic leukemia) and NCI H-292 (lung cancer - human). The compounds (5a-c) and (6a-c) had their antitumor activities tested in vitro and 5a/b showed moderate activity and 5c good activity against HL60 cells. On the other hand, compounds 6a-c showed no activity.

Author Biographies

Edilma Elayne da Silva, Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.

Atualmente é mestre em Química pelo Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.

Bianca Micaela Macário Gonçalves Acioli, Departamento de Química/UFRPE.

Atualmente é estudante do Curso de Licenciatura em Química do Departamento de Química/UFRPE.

Mauricélia Maria de Souza Mata, Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.

Doutoranda em Química pelo Programa de Pós-Graduação em Química/UFRPE.

Gardênia Carmem Gadelha Militão, Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Atuialmente é professora do Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Teresinha Gonçalves da Silva, Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Atuialmente é professora do Departamento de Fisiologia e Farmacologia da Universidade Federal de Pernambuco.

Jucleiton José Rufino de Freitas, Unidade Acadêmica do cabo de santo Agostinho da Universidade Federal Rural de Pernambuco.

Doutor em  Química pelo Departamento d Quíca Fundamental da Universidade Federal de Pernambuco. Atualmente é professor de Quimica Orgânica daUnidade Acadêmica do cabo de santo Agostinho da Universidade Federal Rural de Pernambuco.

Juliano Carlo Rufino Freitas, Centro de Educação e Saúde da Universidade Federal de campina Grande.

Doutor em  Química pelo Departamento d Quíca Fundamental da Universidade Federal de Pernambuco. Atualmente é professor de Quimica Orgânica no curso de Licenciatura em Química e Farmácia do Centro de Educação e Saúde da Universidade Federal de campina Grande.

João Rufino de Freitas Filho, Departamento de Química/Universidade Federal Rural de Pernambuco

Doutor em  Química pelo Departamento d Quíca Fundamental da Universidade Federal de Pernambuco. Atualmente é professor de Quimica Orgânica no curso de Licenciatura em Química e Cordenador do Programa de Pós -Graduação em Química do Depatamento de Química da Universidade Federal Rural de Pernambuco.

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Published

2020-12-18

How to Cite

da Silva, E. E., Gonçalves Acioli, B. M. M., Mata, M. M. de S., Gadelha Militão, G. C., da Silva, T. G., de Freitas, J. J. R., Freitas, J. C. R., & de Freitas Filho, J. R. (2020). Synthesis, characterization and in vitro antitumor activity of a series of 3,5-substituted 1,2,4-oxadiazoles. Scientia Plena, 16(11). https://doi.org/10.14808/sci.plena.2020.117202

Issue

Vol. 16 No. 11 (2020): Novembro/November 2020

Section

Articles

License

Copyright (c) 2020 João Rufino de Freitas Filho, Juliano Carlo Rufino Freitas, Jucleiton José Rufino de Freitas, Gardênia Carmem Gadelha Militão, Teresinha Gonçalves da Silva, Edilma Elayne da Silva, Mauricélia Maria de Souza Mata, Bianca Micaela Macário Gonçalves Acioli

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